Dalam buku berjudul "10.000 Men and Counting" itu, secara gamblang Gwyneth menceritakan kisah hidupnya, termasuk pengakuannya telah tidur dengan 10.091 pria sejak dia menjadi escort sejak berusia 21 tahun.
Dalam bukunya, Gwyneth yang kini telah menjadi seorang pebisnis sukses dengan banyak aset mewah menceritakan, dia mengawali hidupnya sebagai seorang anak yang "liar". Gwyneth menjadi korban perkosaan pada usia 18 tahun dan menjadi penari erotis pada usia 19 tahun.
Pada usia 21 tahun, perempuan asal Melbourne ini memulai karier escort-nya yang saat itu masih berkutat di sekitar kota kelahirannya itu. Selanjutnya, wilayah kerja Gwyneth semakin luas ke seluruh Australia dan seluruh dunia yang melegalkan profesi escort seperti yang dijalaninya.
Selama menjalani kariernya itu, Gwyneth mengaku menggunakan banyak nama. Bahkan, nama Montenegro diakuinya hanya sekadar nama pena untuk kepentingan penulisan bukunya.
Gwyneth mengatakan, klien utamanya adalah para pekerja pekerja kerah putih, termasuk para pengacara, politisi, dan musisi. Di masa puncak kariernya, Gwyneth bisa mendapatkan 500-1.000 dollar atau sekitar Rp 5-10 juta per jam.
Namun, dalam pekerjaan ini pula, Gwyneth mulai berkenalan dengan narkotika dan obat-obatan terlarang. Perkenalannya dengan kokain ini membuatnya kecanduan. Kokain sudah menjadi gaya hidupnya ketika itu. Dia sadar gaya hidup seperti itu bisa menghancurkan siapa saja. Inilah yang membuatnya memantapkan diri menuliskan pengalamannya menjadi seorang escort kelas atas.
Salah satu momen yang membuatnya memutuskan berhenti menjadi escort adalah saat dia nyaris tewas dalam sebuah kecelakaan lalu lintas beberapa tahun lalu. "Saya mengendarai VW Golf dan mengalami kecelakaan. Beruntung saya selamat meski menderita sedikit luka dan memar," kenangnya
Saat terbaring di rumah sakit, Gwyneth akhirnya mengakui profesi dia kepada kedua orangtuanya. Awalnya ayah dan ibunya mengira Gwyneth bekerja sebagai seorang model.
Dia juga menceritakan kepada orangtuanya bagaimana dia menyembunyikan sebagian besar uang yang diperolehnya sehingga ayah ibunya tidak menaruh curiga.
Setelah kecelakaan itu, kondisi berangsur-angsur membaik, apalagi setelah Gwyneth berhasil meraih lisensi pilot pesawat terbang komersial pada usia 29 tahun.
Namun, kariernya sebagai pilot pesawat sewaan berusia pendek setelah dia didiagnosis menderita gagal ginjal yang membuatnya tak bisa mempertahankan lisensi terbangnya.
Akibatnya, Gwyneth kembali menerjuni profesi lamanya sebagai escort dan baru berakhir setelah dia bertemu seorang pria yang kini menjadi rekan bisnisnya saat ini. Dia hanya menyebut pria itu dengan nama Roger.